В рукописных «Сказаниях о Тихвинской иконе Богоматери», наиболее ранние из которых датируются рубежом XV — XVI вв., её появление в новгородских пределах относится к 1383 г. «Светозарно шествуя по воздуху» из одного селения в другое, «ангелами невидимо носима», (так в сказании), икона являлась местным жителям, пока не достигла берега реки Тихвинки.
Согласно «Сказанию», икона семь раз появлялась перед очевидцами: вначале на Ладожском озере, в погостах Смолково на реке Ояти, в Вымоченицах, затем «на Кожеле на Куковой горе», затем — на горе над рекой Тихвинкой и, наконец, на другом берегу той же реки.
Как свидетельствует легенда, её появление в малообжитых и ещё не христианизированных землях проявляло её чудотворную силу. На месте её последнего явления в том же году была построена деревянная церковь Успения Богородицы, ставшая местом хранения святыни. Церковь трижды горела, но сама икона всякий раз оставалась невредимой.
Древность иконы подчеркивали её связью с первым образом, написанным, согласно преданию, евангелистом Лукой ещё при земной жизни Богоматери.
С середины XVI века чудотворную икону Богоматери Одигитрии, «иже явилась на Тихвине», стали отождествлять либо со Влахернской Одигитрией, из Влахернского храма в Константинополе, откуда незадолго до взятия города турками чудесно перенеслась в 1383 год на берега реки Тихвинки, за 70 лет до падения Восточной Римской империи, либо с «Богоматерью Римляныней», считавшейся списком с нерукотворного Лиддского образа, сделанного борцом за победу иконопочитания патриархом Германом в начале VIII века.
Во время иконоборческой ереси этот образ, как говорит предание, чудесно уплыл по морю из Константинополя в Рим. А после Торжества Православия тем же путем вернулся туда. Особую роль в слиянии упомянутых образов Одигитрии имел факт появления иконы в Тихвине.
В те годы это воспринималось как перенесение ее из страны, утратившей благочестие, в новый удел Богородицы — в Святую Русь, оставляя при этом первый и второй Рим — Константинополь, и переместившись в третий Рим — Московское царство,
Икону стали воспринимать как подтверждение особого статуса России перед лицом Бога и, соответственно, как яркий символ Русского централизованного государства. С этим связывали особый иконографический тип иконы Одигитрии, как «Путеводительницы».
В 1507—1515 году по указу и на средства великого князя Василия Иоанновича специально для поклонения иконе был построен каменный Успенский собор, ставший своеобразным реликварием для списка, покровительствовавшему Московскому великокняжескому дому, что и предопределило столь пристальное его внимание к далекому новгородскому посаду на протяжении всей его истории.
В XVI веке Тихвин становится известным местом богомолья. В 1527 году храм посещает Василий III, а в 1547 г. накануне Казанского похода и всего за несколько дней до венчания на царство —Иоанн Васильевич Грозный, который основывает здесь в 1560 году Богородицкий монастырь
В 1910 году по инициативе Комитета Попечительства о русской иконописи древняя икона была раскрыта из-под поздних записей Г.О. Чириковым. Церковь, принимая во внимание существовавший столетиями со времен царя Михаила Федоровича, страх перед прикосновением к письму иконы, (поскольку, «Утаивая пречистое подобие», сама Богородица останавливала любого, кто прикасался к ее образу), провозгласила это новым чудом Богоматери.